Судя по тому, насколько я знаю историю Adventure's time - шапка Финна, это не более чем замысел создать этому персонажу какую-то индивидуальность. Существует множество "пасхалок" в мультфильме, которые разворачиваются вокруг шапки Финна, и исходя из них, я считаю что эта шапка представляется как элемент особой привязанности Финна к какой-либо вещи (как дети привязываются к плюшевым игрушкам, например). Вот пример в одной из серий- когда Ледяной король сделал Финну замечание, мол его шапка "тупая", на что Финн ответил физическим насилием в отношении короля, аргументируя это тем, что на самом деле "моя шапка крутая".